1 序論
1-1 有機化学の目的
1-2 有機化学の方法
2 有機化合物の構造I
2-1 構造式の成立
2-2 構造式
2-3 構造異性
2-4 立体異性
2-4-1 不斉炭素1個を持つ化合物の立体化学
2-4-2 立体構造の表現
2-5 立体配置と立体配座
2-6 不斉炭素2個以上を持つ化合物の立体配置
2-7 幾何異性
2-8 不斉炭素によらない鏡像異性
2-9 演習問題
3 有機化合物の構造II
3-1 環式化合物の立体化学
3-2 立体配座の固定
3-3 エミール・フィッシャーによるD-グルコースの立体配置の決定
3-4 演習問題
4 有機分子における結合
4-1 共有結合
4-2 原子軌道
4-3 共有結合と軌道の重なり
4-4 σ結合とπ結合
4-5 共役
4-6 芳香族性と共鳴
4-7 演習問題
5 結合の分極と官能基の電子状態
5-1 結合の分極
5-2 非共有電子対を持つp軌道と共役二重結合との相互作用
5-3 官能基の電子状態
5-3-1 官能基内部の電子状態
5-3-2 官能基による炭素骨格の電子の分極
5-4 超共役
5-5 演習問題
6 分子の電子状態と化合物の性質
6-1 揮発性
6-2 水に対する溶解度
6-3 化合物の酸性と塩基性
6-4 演習問題
7 有機化合物の分類と命名法
7-1 有機化合物の分類
7-2 有機化合物の命名
7-3 演習問題
8 炭化水素
8-1 代表的化合物
8-2 所在，合成法
8-3 物理的性質
8-4 化学的性質
9 有機反応
9-1 有機反応の形式による分類
9-2 有機反応の機構\r
9-3 トルエンの塩素による置換反応
9-4 芳香族化合物の求電子置換反応と配向性
9-5 配向性の原因
9-6 アルケンに対する付加反応
9-7 演習問題
10 ハロゲン化合物
10-1 代表的化合物
10-2 合成法
10-3 物理的性質
10-4 化学的性質
10-5 求核置換反応
10-6 置換反応と脱離反応
10-7 演習問題
11 アルコール，フェノール，エーテル
11-1 代表的化合物
11-2 合成法
11-3 物理的性質
11-4 化学的性質
11-5 エーテル
11-6 演習問題
12 アルデヒド，ケトン，キノン
12-1 代表的化合物
12-2 アルデヒド，ケトンの合成
12-3 物理的性質
12-4 化学的性質
12-5 キノン
12-6 演習問題
13 カルボン酸とその誘導体
13-1 カルボン酸
13-1-1 代表的化合物
13-1-2 合成法
13-1-3 物理的性質
13-1-4 化学的性質
13-2 カルボン酸誘導体
13-2-1 代表的化合物
13-2-2 エステル
13-3-3 酸アミド
13-3-4 カルボニトリル
13-3-5 酸ハロゲン化物
13-3-6 酸無水物
13-3-7 過酸化物
13-3 演習問題
14 窒素化合物
14-1 ニトロ化合物
14-1-1 代表的化合物
14-1-2 合成法
14-1-3 物理的性質
14-1-4 化学的性質
14-2 アミン
14-2-1 代表的化合物
14-2-2 合成法
14-2-3 物理的性質
14-2-4 化学的性質
14-3 ジアゾニウム塩を利用した合成反応
14-4 演習問題
15 2種類以上の官能基を含む重要な化合物
15-1 アミノ酸
15-2 糖
15-3 演習問題
16 複素環式化合物
16-1 ピロールとピリジン
16-2 その他の重要な化合物
16-3 複素環を含む生物化学的に重要な化合物
16-4 演習問題
17 ヘテロ元素化合物
17-1 ヘテロ元素化学の基本的なコンセプト
17-2 炭素化合物とケイ素化合物
17-3 ヘテロ元素化合物の特性を利用した反応
17-4 演習問題
18 有機金属化合物
18-1 典型金属を含む化合物
18-2 典型金属を含む有機金属化合物を用いる有機合成
18-3 遷移金属を含む有機金属化合物の特性
18-4 18電子則
18-5 逆配位
18-6 遷移金属を含む有機金属化合物の反応
18-7 演習問題
19 化学物質のひかりとかげ
19-1 機能性物質
19-2 化学物質の危険性
19-3 女性ホルモン，ドーピング，環境ホルモン
20 有機化学の方法
21 付録
21-1 付録A 光学分割と不斉合成
21-2 付録B ハメット則
21-3 付録C 光化学
22 演習問題略解
23 索引
1-1 有機化学の目的
1-2 有機化学の方法
2 有機化合物の構造I
2-1 構造式の成立
2-2 構造式
2-3 構造異性
2-4 立体異性
2-4-1 不斉炭素1個を持つ化合物の立体化学
2-4-2 立体構造の表現
2-5 立体配置と立体配座
2-6 不斉炭素2個以上を持つ化合物の立体配置
2-7 幾何異性
2-8 不斉炭素によらない鏡像異性
2-9 演習問題
3 有機化合物の構造II
3-1 環式化合物の立体化学
3-2 立体配座の固定
3-3 エミール・フィッシャーによるD-グルコースの立体配置の決定
3-4 演習問題
4 有機分子における結合
4-1 共有結合
4-2 原子軌道
4-3 共有結合と軌道の重なり
4-4 σ結合とπ結合
4-5 共役
4-6 芳香族性と共鳴
4-7 演習問題
5 結合の分極と官能基の電子状態
5-1 結合の分極
5-2 非共有電子対を持つp軌道と共役二重結合との相互作用
5-3 官能基の電子状態
5-3-1 官能基内部の電子状態
5-3-2 官能基による炭素骨格の電子の分極
5-4 超共役
5-5 演習問題
6 分子の電子状態と化合物の性質
6-1 揮発性
6-2 水に対する溶解度
6-3 化合物の酸性と塩基性
6-4 演習問題
7 有機化合物の分類と命名法
7-1 有機化合物の分類
7-2 有機化合物の命名
7-3 演習問題
8 炭化水素
8-1 代表的化合物
8-2 所在，合成法
8-3 物理的性質
8-4 化学的性質
9 有機反応
9-1 有機反応の形式による分類
9-2 有機反応の機構\r
9-3 トルエンの塩素による置換反応
9-4 芳香族化合物の求電子置換反応と配向性
9-5 配向性の原因
9-6 アルケンに対する付加反応
9-7 演習問題
10 ハロゲン化合物
10-1 代表的化合物
10-2 合成法
10-3 物理的性質
10-4 化学的性質
10-5 求核置換反応
10-6 置換反応と脱離反応
10-7 演習問題
11 アルコール，フェノール，エーテル
11-1 代表的化合物
11-2 合成法
11-3 物理的性質
11-4 化学的性質
11-5 エーテル
11-6 演習問題
12 アルデヒド，ケトン，キノン
12-1 代表的化合物
12-2 アルデヒド，ケトンの合成
12-3 物理的性質
12-4 化学的性質
12-5 キノン
12-6 演習問題
13 カルボン酸とその誘導体
13-1 カルボン酸
13-1-1 代表的化合物
13-1-2 合成法
13-1-3 物理的性質
13-1-4 化学的性質
13-2 カルボン酸誘導体
13-2-1 代表的化合物
13-2-2 エステル
13-3-3 酸アミド
13-3-4 カルボニトリル
13-3-5 酸ハロゲン化物
13-3-6 酸無水物
13-3-7 過酸化物
13-3 演習問題
14 窒素化合物
14-1 ニトロ化合物
14-1-1 代表的化合物
14-1-2 合成法
14-1-3 物理的性質
14-1-4 化学的性質
14-2 アミン
14-2-1 代表的化合物
14-2-2 合成法
14-2-3 物理的性質
14-2-4 化学的性質
14-3 ジアゾニウム塩を利用した合成反応
14-4 演習問題
15 2種類以上の官能基を含む重要な化合物
15-1 アミノ酸
15-2 糖
15-3 演習問題
16 複素環式化合物
16-1 ピロールとピリジン
16-2 その他の重要な化合物
16-3 複素環を含む生物化学的に重要な化合物
16-4 演習問題
17 ヘテロ元素化合物
17-1 ヘテロ元素化学の基本的なコンセプト
17-2 炭素化合物とケイ素化合物
17-3 ヘテロ元素化合物の特性を利用した反応
17-4 演習問題
18 有機金属化合物
18-1 典型金属を含む化合物
18-2 典型金属を含む有機金属化合物を用いる有機合成
18-3 遷移金属を含む有機金属化合物の特性
18-4 18電子則
18-5 逆配位
18-6 遷移金属を含む有機金属化合物の反応
18-7 演習問題
19 化学物質のひかりとかげ
19-1 機能性物質
19-2 化学物質の危険性
19-3 女性ホルモン，ドーピング，環境ホルモン
20 有機化学の方法
21 付録
21-1 付録A 光学分割と不斉合成
21-2 付録B ハメット則
21-3 付録C 光化学
22 演習問題略解
23 索引
